Antes de unirse a los consejos de Yale Ventures, la behemoth del lujo Lanvin y el servicio de fotos Shutterfly, Jennifer Fleiss era una graduada de Harvard Business School que intentaba comenzar una empresa con su compañera de clase Jennifer Hyman. El año era 2009, y las dos tenían como objetivo enseñar a los consumidores a alquilar ropa de diseñador a través de suscripciones a una nueva empresa de comercio electrónico que llamaron Rent the Runway.
Fleiss reconoce los importantes obstáculos de salud mental que enfrentó durante su tiempo al frente de la empresa con sede en Nueva York, y dice que la relación que comparte con la cofundadora Hyman fue vital para ayudarla a perseverar.
“La idea de que no estás solo porque tu cofundadora se preocupa implícitamente tanto como tú… eso es lo que me mantuvo a flote de una manera muy cuerda en medio de perder a mi mamá y tener tres hijos mientras estaba en Rent the Runway”, dijo Fleiss el martes en una conversación con Andy Dunn, fundador de Bonobos y Pie, en la conferencia Brainstorm Tech de Fortune.
Fleiss, quien ahora es socia del fondo de capital de riesgo Initialized Capital y cofundadora de la marca de maletas scooter Roll Rider (junto con sus tres hijos), convirtió Rent the Runway en una de las marcas de consumo mejor financiadas de la década de 2010. Después de lanzar la empresa, que permite a las mujeres alquilar conjuntos, vestidos y ropa de etiqueta hecha por marcas de alta moda y recibirla en su puerta, Hyman y Fleiss recaudaron casi $700 millones en financiación de capital de riesgo. Luego hicieron crecer la empresa a más de 1,000 empleados antes de una IPO en 2021, en la que la empresa comenzó a cotizar con una valoración de $1.7 mil millones.
Las dos cofundadoras implementaron reuniones quincenales entre ellas, donde estaban “obligadas a sentarse” y hablar sobre su relación, ya sea que “tuvieran algo de qué hablar o no”. Fleiss, que tenía una participación de $12 millones en la empresa en el momento de su IPO, según Forbes, atribuye este rendimiento estructurado a su éxito y la fuerza de su asociación con la CEO Hyman: “Hubo algunas cosas difíciles que surgieron y algunas cosas divertidas que surgieron”.
Aunque Fleiss pasó a formar parte de la junta directiva de Rent the Runway en 2017 y asumió el cargo de CEO de JetBlack, una subsidiaria de compras privadas de Walmart que cerró en 2020, dice que todavía habla con Hyman a diario. Fleiss señala que parte de esto está relacionado con los negocios, pero gran parte es “relacionado con la vida”.
“En el transcurso de Rent the Runway, lo que más me enorgullece es mi relación con Jen [Hyman]”, dijo Fleiss, reconociendo las dificultades que enfrentó el negocio durante la pandemia de Covid-19, cuando la demanda de trajes formales prácticamente desapareció. (En ese momento, la empresa reportó pérdidas netas de más de $150 millones durante dos años consecutivos).
Fleiss reflexiona sobre sus 16 años construyendo Rent the Runway con Hyman: “Hubo tantos momentos difíciles y especiales. Como un cónyuge, nadie vive eso contigo de la misma manera”.